L’icona della Madonna del Castello, a dispetto del suo non eccellente stato di conservazione, è un’immagine di straordinaria qualità, sia per le considerevoli dimensioni della tavola, che raffigurano la Vergine a dimensione reale (193 x 73 cm), sia per la straordinaria fattura dell’opera. La Theotokos viene presentata in piedi, in posizione frontale, mentre regge il Bambino con la mano sinistra, "Brephocratousa" (colei che porta il Bambino). il Bambino in posa quasi frontale è appena rivolto verso la Madre. Gesù veste un himation di colore ocra e con la mano destra leggermente alzata benedice alla greca, mentre con la sinistra regge un libro, simbolo di saggezza e di sapienza. Egli è insieme Bambino e adulto: Bambino nella statura, ma adulto nei lineamenti del volto, nei gesti e negli abiti. Malgrado la totale perdita del fondo ed i bordi frastagliati delle figure, l’opera ha conservato intatto il suo chiaro impianto compositivo, caratterizzato da una severa adesione ai canoni bizantini e da una coinvolgente espressività dei volti e degli sguardi. Di particolare prestigio è l’incamottatura, cioè il rivestimento, delle tavole di legno: realizzato con una lussuosa pergamena, anziché con le più comuni pezze di tela di ordinario impiego, elemento che fa pensare ad un committente di larghe possibilità. La posizione in piedi della figura, assieme all’eccellente qualità dell’esecuzione, rendono plausibile l’ipotesi di una possibile collocazione dell’opera nell’iconostasi. Le rappresentazioni di Maria in piedi sono infatti tipiche della Déesis, cioè “supplica”, “intercessione”, e conferiscono all’iconostasi il suo vero senso teologico. Originariamente l’iconostasi serviva a separare la navata dal santuario; con la Déesis, invece, l’iconostasi acquista la funzione di essere legame tra Dio ed il popolo: Maria da un lato, spesso anche con il Bambino in braccio, e San Giovanni Battista dall’altro, intercedono presso Gesù che si trova al centro. Sull’icona non appaiono le tipiche scritte liturgiche in caratteri greci. Lo spazio dell’immagine è stato sapientemente organizzato con una proporzione 1:3, impianto molto comune per la Déesis già a partire dal X secolo (Icona dei Santi Zosimo e Nicola, monastero di Santa Caterina sul monte Sinai). La composizione dell’icona, seguendo in modo rigoroso ed attento tutti i canoni classici, risulta in un’immagine dal portamento nobile ed austero, assolutamente armoniosa ed equilibrata in ogni sua parte. Il mezzo busto si trova nel quadrato superiore, mentre la larghezza della figura, come di consueto, è determinata dal quadrato interno iscritto nel cerchio dentro il quadrato centrale. Il volto della Vergine, perfettamente rivolto verso l’osservatore, si trova al punto di convergenza delle due diagonali del quadrato superiore. La perfezione di questo schema è spinta fino al dettaglio dell’orientazione della pianella destra esattamente sulla diagonale del quadrato inferiore. Unica eccezione a questo perfetto equilibrio è la mano sinistra, quella che sostiene Gesù, in assoluta disarmonia con il resto della composizione, sia per la lunghezza delle dita sia per la sua grandezza. Con buona probabilità è possibile attribuire questa vistosa stonatura ad un restauro pittorico di bassa qualità avvenuto successivamente sull’immagine. Altro particolare curioso è la mancanza delle crisografie, ad esempio le stelle, tipicamente in oro, poste sul maphorion di Maria a simbolo della sua verginità.
Malgrado il grande rispetto della tradizione bizantina, i canoni cromatici dell’Icona risultano del tutto originali. La colorazione più chiara e luminosa dello stile greco viene sostituita, nell’Icona della Madonna del Castello, dalla presenza di toni scuri, profondi e densi, come il marrone scuro del maphorion o il blu scuro della tunica della Madonna. Sia questo nuovo modo di concepire il colore, sia l’illuminazione dei soggetti è tipica della famosa scuola iconografica sviluppatasi a Creta già nella prima metà del XIII secolo. “La scuola italo-cretese maturò un proprio stile, alquanto differente da quello puramente bizantino, sia nel tratteggio che nella colorazione, e strano a dirsi, questo stile si sviluppò parallelamente e con le medesime modalità sia a Venezia, sia in Sicilia. In generale nelle icone italo-cretesi le composizioni originali ed i tipi rimangono sempre gli stessi del periodo precedente, ma il rigido schema del disegno viene addolcito da luci morbide che attutiscono il drastico impatto dei contorni” (N. Pavlovich Kondakov, Icons, Parkstone Press International, New York). Non più figure eteree, espressione dell’indescrivibile, ma il dolce sorriso della Madonna che offre in modo fresco e spontaneo l’Amore del Figlio. La dolcezza dei tratti e l’armonia delle sfumature di colore favoriscono la comunione spirituale di chi con amore le contempla. Alla scuola italo-cretese si devono i modelli che a partire dal XIV secolo ispireranno le celebri icone russe della Madonna della Tenerezza, come la famosissima Icona di Vladimir.
La quarta crociata in Terra Santa si risolse con l’occupazione ed il saccheggio di Bisanzio. Le potenze occidentali di allora si accordarono per spartirsi fra di loro il consistente impero. La Tessalonica e Creta andarono a Bonifacio di Monferrato, quest’ultima fu venduta ai veneziani nell’agosto del 1204. Dopo un primo turbolento periodo, l’isola conobbe un periodo di grande prosperità. Hiraklion, la capitale cretese, fu rinominata Candia e divenne sede di un importantissimo centro culturale ed artistico; nel 1453 fu addirittura il sicuro asilo di moltissimi artisti bizantini riusciti a fuggire subito dopo la caduta di Bisanzio.
Mentre tutti gli studiosi, in generale, concordano nell’attribuire la data di “scrittura” dell’Icona al XIII secolo, sul luogo di produzione dell’Icona vi sono almeno due teorie. La prima teoria ipotizza un poco probabile evento bellico fra Catania e Lentini, che si risolse con la sottrazione dell’Icona alla più potente Chiesa catanese. La seconda versione attribuisce l’opera ad un ignoto artista siciliano influenzato dallo stile gotico dell’Italia Centrale: si arriva ad attribuire l’opera alla scuola di Gentile da Fabriano, cosa assai poco probabile, datosi che il pittore nacque appena cento anni dopo la data generalmente accettata di “scrittura” dell’icona. Se invece si vuole prendere in considerazione la versione fornitaci dallo storico locale Sebastiano Pisano Baudo, che appare documentata con date precise, si può formulare un'ipotesi assai più credibile sulle origini dell’Icona. Con buona probabilità l’icona fu scritta a Creta ove già nella prima metà del XIII secolo si era impiantata la feconda scuola iconografica italo-cretese; la produzione del nuovo tipo di immagini era già ben avviata, condizione necessaria per venire incontro al mercato dei dominatori veneziani. Inoltre, il ritrovamento dell’immagine, come documenta il Baudo, avvenne nel mese di Giugno, periodo in cui, per via della maggiore navigabilità del Mediterraneo, i traffici commerciali marittimi fra Creta e Venezia erano aperti ed intensi. Diviene a questo punto facile ipotizzare che l’icona sia stata richiesta da un committente veneto; si immagini che nella stessa Venezia esistono ancora rappresentazioni iconografiche simili a quella del Castello. Nel XIII secolo le coste siciliane erano abbastanza battute da navi pirata saracene. Il mercantile cristiano che trasportava la bellissima Icona sarà stato intercettato dalla nave pirata ed il suo equipaggio, in preda al panico, deve aver affidato alle acque il bellissimo capolavoro, come già si era soliti fare nel periodo iconoclastico. Le correnti verso nord, tipiche della spiaggia di Agnone, hanno fatto sì che l’icona toccasse la battigia nel più breve tempo possibile, limitandone così l’esposizione al sole ed all’acqua salata. Una volta sulla spiaggia l’Icona, come ci racconta il Baudo, fu trovata dall’equipaggio della sciabica.
Oggi è possibile ammirare una copia dell’icona a grandezza naturale presso la chiesa Madre di Lentini, dedicata a Sant’Alfio e a Maria Santissima del Castello.